La Orden femenina de las dominicas nació debido a la solicitud que hiciesen en 1556 un grupo de vecinos notables al Rey Felipe II de España, como cabeza del Real Patronato de las iglesias de indias, para fundar un monasterio de religiosas que permitiera darle amparo a un grupo de jóvenes y viudas del vecindario.

En 1560 llegaron las primeras seis monjas dominicas. Como primera iglesia sirvió una habitación. El rey ordena la construcción de un templo y para el levantamiento del mismo, que sería dedicado a la imagen Reina de los Ángeles, la señora María de Arana, distinguida dama española, viuda de uno de los más ricos hateros del Seibo, donó toda su fortuna.

La iglesia fue edificada totalmente sobre sillares de piedra y su única nave está cubierta por bóvedas de crucería de estilo gótico tardío. Su fachada de arcadas ciegas en la parte baja, tiene una puerta principal sin decoración alguna.

Una hermosa puerta lateral da a un parquecito al costado izquierdo del templo, que es uno de los más bellos y mejor conservados de la ciudad.

Entre las dominicas de clausura de Regina, se destaca una notable poetisa: Sor Leonor de Ovando, de quien se conservan cinco sonetos y varios versos, que llegó a superiora de ese convento en 1583.

También habitó los claustros de Regina otra reconocida poetisa, Doña Elvira de Mendoza, que fuera la esposa del reconocido caballero Alonso de Bazán, de quien enviudó en 1591 dejando descendencia, según consta en el censo de vecinos de 1609 donde aparece como “Viuda, tiene familia.”

Según nos cuenta el escritor y periodista César Nicolás Penson en su obra Cosas Añejas, famoso libro acerca de tradiciones dominicanas, Regina fue uno de los lugares sobre los cuales fueron descargados los más vandálicos actos de barbarie haitiana.

Reseña que en la hornacina abierta en la fachada principal de la iglesia, existió una hermosa imagen de la Reina de los Ángeles y que un soldado haitiano del ejército de ocupación (1822-1844), deseando apoderarse de un panal que se encontraba al pie de aquella imagen sagrada, trepó hasta el nicho y justo cuando iba a apoderarse de su antojo, cayó al suelo, arrastrando consigo la obra de arte que velaba sobre la puerta del templo desde los tiempos coloniales.

Se cuenta que el oidor de la Real Audiencia Francisco Manso de Contreras, cuya desordenada vida inspirara a Tirso de Molina el famoso y universal personaje de Don Juan Tenorio, tuvo relaciones amorosas con una monja de Regina.

Cabe recordar que no todas las residentes en el monasterio eran religiosas y algunas de ellas llegaron hasta allí acompañadas por personal de servicio y otras bonanzas, creando una peculiar atmósfera para una casa de clausura. Parece que para el 1584 aquellas monjas eran unas 36, más sus criadas...

Alrededor de 1795 se cuenta que emigraron, llegando a la Habana, Cuba un grupo de 27 más 35 criadas, lo que puso en gran aprieto a las dominicas del convento de Santa Catalina donde fueron recibidas.

Tuvieron allí que desprenderse de sus criadas ya que el Obispo no quiso cargar con semejante carga ni la Real Hacienda tampoco, y tales criadas no cabían de manera alguna dentro de una auténtica casa de monjas de clausura. Se dice que doce de esas monjas murieron en Cuba y las restantes regresaron a Santo Domingo alrededor de 1820, falleciendo la última de ellas, ya centenaria, el 24 de julio de 1846.